Com seu belo terno slim-fit, óculos escuros brilhantes característicos e um cigarro casual na boca, diz-se que o notavelmente forte Shizuo Heiwajima domina as ruas de Ikebukuro. Quando o bartender comum Shizuo Nobusuma ouve esses rumores, ele percebe que poderia tornar sua própria vida um pouco mais fácil: como um golpista. Vestindo uma peruca loira e aventurando-se em Ikebukuro assumindo a identidade de Shizuo, o impostor está confiante de que está enganando a todos para que façam sua vontade. Mas enquanto os moradores do distrito ou sentem pena ou o provocam antes que o Shizuo verdadeiro inevitavelmente descubra, sua sorte despenca quando ele encontra Izaya Orihara — um corretor de informações cuja atividade favorita no mundo é importunar Shizuo.