Apesar do caos que tem ocorrido em Ikebukuro, Shinra Kishitani e Celty Sturluson decidem fazer uma pequena viagem. Animado por finalmente sair com a pessoa que ama, o médico clandestino prioriza dar a Celty sua atenção total, mesmo que isso signifique rejeitar chamadas de seu bom amigo Izaya Orihara. No entanto, apesar de suas esperanças de ter um feriado tranquilo, vários moradores de Ikebukuro continuam tentando contatá-lo. Além disso, assim que Shinra começa a desfrutar de recordar memórias antigas em um passeio de carruagem com sua amada, Celty começa a notar uma presença estranha...