A história de Lesson XX tem um toque doce. Ela gira em torno de dois garotos, Shizuka e Sakura, que são amigos em um internato misto. Um dia, Shizuka nota a beleza estonteante de Sakura quando este se joga para interceptar uma bolada de beisebol. Após alguns pensamentos confusos sobre quem Sakura gosta, Shizuka lhe diz, em tom de brincadeira, que deseja beijá-lo. Mas Sakura não se importa; ele insiste que os dois se beijem sob o céu estrelado. Após esse incidente, Shizuka pensa que é melhor que os dois se afastem, a fim de organizar seus pensamentos e sentimentos verdadeiros.