Hachiman Hikigaya é um estudante apático do ensino médio, com tendências narcisistas e quase niilistas. Ele acredita piamente que uma juventude feliz não passa de uma farsa, e que todos que dizem o contrário estão apenas mentindo para si mesmos.

Como uma punição inusitada por escrever uma redação zombando das relações sociais modernas, o professor de Hachiman o força a se juntar ao Clube de Serviço Voluntário, um clube que visa estender a mão a qualquer estudante que busque apoio para alcançar seus objetivos. Tendo como única outra integrante a bela e gélida Yukino Yukinoshita, Hachiman se vê na linha de frente dos problemas alheios – um lugar onde jamais imaginou estar. Conforme Hachiman e Yukino usam sua inteligência para resolver os problemas de muitos estudantes, será que a visão deturpada de Hachiman sobre a sociedade se provará um obstáculo ou uma ferramenta que ele pode usar a seu favor?