Considerado um gênio, o estudante do ensino médio Fuutarou Uesugi se destaca nos estudos e obtém uma pontuação perfeita em todos os testes. Devido ao seu foco intenso nesse aspecto, ele é uma pessoa reclusa e sem amigos. Além disso, ele vive em uma situação financeira apertada como resultado de dívidas familiares. O estilo de vida mundano de Fuutarou é interrompido quando Itsuki Nakano, uma nova estudante transferida, o disputa por seu lugar habitual no almoço. Após uma breve altercação, Fuutarou sai vitorioso ao insultar os hábitos alimentares de Itsuki, o que a irrita o suficiente para ir embora. No entanto, quando Fuutarou descobre que lhe foi oferecida a posição de tutor particular das filhas academicamente sem esperança de uma família rica, ele imediatamente se arrepende de seu encontro anterior. Acontece que as beneficiárias de sua tutoria são ninguém menos que Itsuki e suas quatro irmãs idênticas: a tímida Miku, a alegre Yotsuba, a astuta Nino e a madura Ichika! Ensinar essas quíntuplas pode se mostrar mais difícil para Fuutarou do que ele inicialmente esperava, já que a última coisa que elas querem fazer é estudar seriamente. Agora, Fuutarou deve enfrentar os vários desafios de ser tutor de cinco garotas bonitas, porém excêntricas.