Para Kobayashi, todo dia de trabalho é a mesma rotina cansativa, seguida por uma noite de bebida com colegas de trabalho para se soltar. No entanto, sua vida monótona muda uma manhã quando ela é recebida em sua porta pela enorme face de um dragão. Apresentando-se como Tooru, o dragão se transforma em uma jovem mulher em um traje de empregada. Tendo conhecido Kobayashi bêbada nas montanhas na noite anterior, ela aceita o convite de Kobayashi para morar com ela como sua empregada pessoal. Kobayashi-san Chi no Maid Dragon acompanha o dia a dia de Kobayashi, sua empregada dragão Tooru, e vários outros dragões enquanto eles superam suas diferenças para se aproximarem.