Ore no Kouhai ga Konnani Kawaii Wake ga Nai acompanha a história das light novels, ambientado no período em que Kirino Kousaka parte para os Estados Unidos para passar por treinamento atlético. Enquanto a série de anime OreImo narra a história do ponto de vista de Kyousuke, o irmão mais velho de Kirino, OreKou se concentra nas experiências de Kuroneko (Ruri Gokou), uma caloura do ensino médio que se torna a kouhai de Kyousuke. Enquanto Kuroneko tem dificuldades para se enturmar com seus novos colegas de classe, ela tenta organizar seus sentimentos por Kyousuke.