Hachiman Hikigaya é um estudante do ensino médio que carrega um olhar cético e uma visão distorcida sobre as relações humanas, fruto de anos de isolamento social. Para ele, a juventude é uma ilusão alimentada por quem se recusa a encarar a realidade de seus próprios fracassos. Após entregar uma redação ácida criticando o otimismo forçado de seus colegas, ele é punido por sua professora, Shizuka Hiratsuka, e forçado a ingressar no Clube de Voluntariado.

Neste espaço, ele conhece Yukino Yukinoshita, uma garota brilhante e solitária, e posteriormente Yui Yuigahama. Juntos, eles passam a atender pedidos de auxílio de outros estudantes, mas os métodos pouco convencionais de Hachiman para resolver conflitos acabam gerando consequências complexas, forçando o trio a confrontar suas próprias inseguranças e a buscar algo que seja, de fato, verdadeiro.