Fuutarou Uesugi é um estudante exemplar do ensino médio, mas leva uma vida difícil. Sua personalidade distante e natureza reclusa o deixaram sem amigos, e seu pai está cheio de dívidas, forçando sua família a viver com pouco.

Um dia, durante o intervalo do almoço, Uesugi discute com uma estudante transferida que reivindicou "seu lugar", levando ambos a se detestarem. No mesmo dia, ele se depara com uma oportunidade de ouro para quitar a dívida de sua família: um trabalho de tutor particular para a filha de uma família rica, com um salário cinco vezes maior que o preço de mercado. Ele aceita a proposta, mas fica horrorizado ao descobrir que a cliente, Itsuki Nakano, é a garota com quem ele se confrontou antes!

Depois de tentar, sem sucesso, reconquistar a simpatia de Itsuki, Uesugi descobre que seus problemas não terminam aí: Itsuki é, na verdade, uma quíntupla, então, além dela, ele também deve dar aulas para suas irmãs Miku, Yotsuba, Nino e Ichika que, apesar da ameaça real de reprovação, não querem nada com um tutor. No entanto, a subsistência de sua família está em jogo, então Uesugi segue em frente, determinado em sua resolução de livrar as irmãs de sua aversão aos estudos e levá-las com sucesso à formatura.