Narra as aventuras de Judy Abbott, uma órfã de Nova York, que durante uma reunião, ganha uma bolsa de estudos de um misterioso benfeitor. Pegando apenas um vislumbre de sua sombra alta quando ele sai, Judy o chama de "Papai das Longas Pernas" e escreve cartas para ele todos os meses, conforme o pedido. Ela então passa a estudar na escola Lincoln Memorial, onde faz muitos amigos e aprende sobre um mundo que nunca conheceu antes.