Shinsuke Takasugi

• Idade: 27
• Aniversário: 10 de agosto
• Signo: Leão
• Cabelo: Preto (com mechas roxas)
• Olhos: Verde-oliva claro (faixa sobre o olho esquerdo)
• Altura: 170 cm
• Peso: 60 kg
• Ocupação: Líder da Kiheitai
• Hobbies: Fumar cachimbo, Tocar shamisen

Um ex-camarada de Gintoki e Katsura e um grande antagonista. Ele agora lidera uma facção Joui radical chamada Kiheitai e é conhecido entre o Shinsengumi como 'o homem mais perigoso tanto na facção Joui quanto entre os radicais'. Ele é facilmente reconhecível por seu olho esquerdo enfaixado, seu quimono colorido, seu sorriso sinistro e o cachimbo que ele é frequentemente visto fumando.

Ele, Gintoki e Katsura estudaram na mesma escola primária do templo quando crianças, e ele lutou com eles contra a invasão Amanto durante a última parte da guerra Joui. Após o fim da guerra, ele desapareceu e desde então ganhou uma reputação perigosa devido ao assassinato de muitos dos principais oficiais do Bakufu e ao seu planejamento de um golpe de estado em larga escala. Antes de sua primeira aparição tanto no anime quanto no mangá, foi mencionado que ele havia fugido de Edo e estava se escondendo em Kyoto, embora não esteja claro quanto tempo antes isso foi.

Ele agora acredita que a única maneira de salvá-lo é destruir o mundo "podre" pós-guerra Joui.

Ele gosta de festivais, embora isso se deva principalmente à oportunidade que eles oferecem para um ataque terrorista em larga escala: ele parece ter uma atração pela ruína que é quase niilista. Ele também parece ter uma perspicácia considerável devido ao seu 'ver através do coração de Itou' e, subsequentemente, colocá-lo nas fileiras do Shinsengumi.

Pode-se presumir que ele é um espadachim tão habilidoso quanto Gintoki e Katsura, tendo lutado ao lado deles como um dos 'heróis' da guerra Joui. Além disso, ele parece ter pelo menos uma habilidade considerável em tocar shamisen, e é mostrado em um ponto tocando-o com Bansai enquanto conversam.

Ele é baseado no histórico Takasugi Shinsaku.